Dear Diary konusunda Casey, hayatındaki büyük bir dönüm noktası olan taşınma sürecini ölümsüzleştirmek için bir video günlüğü kaydetmeye karar verir. Her aşamayı kaydederken, eski anılarla dolu odasına veda eder ve yeni evine doğru atacağı adımları belgelendirir. Bu video günlüğü, Casey’nin yeni bir başlangıç yaparken yaşadığı duygusal anları, zorlukları ve heyecanı yakalayarak, gelecekte bu önemli değişimi hatırlayabileceği bir anı olarak kalacaktır.